성균관대학교 산학협력단

화학과 신광민 교수 연구팀, 새로운 원거리 하이드로기능화 반응 개발

- 새로운 촉매 시스템으로 의약품 합성 혁신 기대

▲ 성균관대 화학과 신광민 교수(왼쪽), 포항공대 화학과 김현우 교수(오른쪽)

화학과 신광민 교수 연구팀은 포항공대 김현우 교수 연구팀과의 공동연구를 통해 팔라듐 촉매 시스템에 전기화학적 산화법을 적용한 새로운 원거리 하이드로기능화(remote hydrofunctionalization) 반응을 개발했다. 이를 통해 기존에 사용이 어려웠던 다양한 친핵체를 반응에 활용할 수 있게 되었다.

최근 전이금속-하이드라이드 촉매 조건에서 체인 워킹(chain-walking)을 이용해 이중결합이 존재하지 않는 원거리 위치에 원하는 작용기를 도입하는 원거리 하이드로기능화 반응 연구가 활발히 이루어지고 있다. 이 전략은 새로운 합성 경로를 제시할 수 있는 가능성을 지니고 있지만, 친전자체를 이용한 반응은 잘 개발된 반면 친핵체를 사용하는 반응은 상대적으로 덜 개발되었다.

이에 화학과 신광민 교수와 포항공대 김현우 교수 공동연구팀은 팔라듐 촉매와 전기화학적 산화법을 접목해 올레핀에서 원거리 위치에 고에너지 탄소양이온(carbocation) 중간체를 효율적으로 생성하고, 이를 통해 다양한 친핵체와 탄소-탄소, 탄소-질소, 탄소-산소, 탄소-불소 결합을 형성하는 새로운 원거리 하이드로기능화 반응을 개발했다.

▲ 팔라듐 촉매 시스템에 전기화학적 산화법을 접목한 신규 원거리 하이드로기능화 반응 및 다양한 친핵체를 활용한 합성의 응용

연구팀은 이를 통해 기존 합성법으로는 어려웠던 알코올, 물, 설폰아마이드, 플로라이드 등 다양한 친핵체를 활용할 수 있는 포괄적인 전략을 확립하였으며, 이 방법이 의약품 및 의약 활성 물질 유도체 합성에 적용 가능함을 확인했다.

신광민 교수는 “이번 연구는 기존에 활용이 어려웠던 친핵체를 이용한 원거리 하이드로기능화 반응을 성공적으로 구현했다는 점에서 의의가 크다. 향후 의약품 합성에도 실질적인 기여를 할 수 있을 것으로 기대한다”고 말했다.

이번 연구는 한국연구재단 우수신진연구사업, 기초연구실사업, 선도연구센터사업의 지원을 받아 수행되었으며, 촉매 화학 분야의 세계적 학술지 ACS Catalysis에 2024년 10월 10일자 게재되었다.

※ 논문명: Electrooxidative Pd-Catalyzed Remote Hydrofunctionalization of Alkenes with Nucleophiles

※ 저널: ACS Catalysis(IF: 11.3)

※ DOI: https://doi.org/10.1021/acscatal.4c04279